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Certaldo veranstaltet jedes Jahr im Juli das Mercantia-Festival, ein international anerkanntes Straßen- und Kunstfestival, das die mittelalterliche Oberstadt in eine Freilichtbühne verwandelt. Es ist eines der einzigartigsten kulturellen Ereignisse der Toskana. Certaldo feiert außerdem lokale Traditionen rund um Boccaccio, und die umliegenden Regionen Chianti und Val d’Elsa bieten im Herbst zahlreiche Erntefeste und kulinarische Veranstaltungen.
Die zentrale Lage von Certaldo im Val d’Elsa macht es zu einem hervorragenden Ausgangspunkt, um die Toskana zu erkunden. Florenz liegt etwa 30 Kilometer nördlich, San Gimignano ist nur 13 Kilometer entfernt, und auch Siena, Volterra sowie die Weinregion Chianti sind leicht zu erreichen. Da Certaldo noch als Geheimtipp gilt, erleben Sie hier eine authentischere lokale Atmosphäre als in den belebteren toskanischen Reisezielen.
Die mittelalterlichen Straßen von Certaldo Alto sind größtenteils aus Kopfsteinpflaster und steil, was die Fortbewegung mit Kinderwagen oder Rollstühlen erschwert. Die Standseilbahn, die die Ober- und Unterstadt verbindet, bietet jedoch einen gewissen Zugang. Die Unterstadt (Certaldo Basso) ist flacher und besser zugänglich. Besucher mit eingeschränkter Mobilität sollten sich im Voraus bei den jeweiligen Sehenswürdigkeiten erkundigen, da die Barrierefreiheit in mittelalterlichen Bergstädten im Vergleich zu modernen Stadtzentren oft eingeschränkt ist.
Certaldo Alto (die obere mittelalterliche Stadt) ist das Highlight und kann mit der Standseilbahn oder zu Fuß erreicht werden. Zu den wichtigsten Sehenswürdigkeiten zählen das Casa del Boccaccio (Geburtshaus von Boccaccio), der Palazzo Pretorio mit seinen farbenfrohen Terrakotta-Tafeln und die Kirche Sant'Jacopo e Filippo. Der Ausblick über das Val d’Elsa ist atemberaubend. Certaldo eignet sich außerdem hervorragend für Tagesausflüge nach San Gimignano, Siena, Florenz und Volterra.
In Italien wird der Euro (EUR) verwendet. Kreditkarten werden in den meisten Hotels, Restaurants und Geschäften in größeren Städten akzeptiert, aber kleinere Betriebe und lokale Märkte in Orten wie Certaldo bevorzugen oft Bargeld. Es ist ratsam, etwas Bargeld in Euro dabei zu haben, besonders wenn Sie kleinere Dörfer oder ländliche Gegenden besuchen. Geldautomaten (bekannt als „Bancomat“) finden Sie in der Unterstadt von Certaldo und im nahegelegenen San Gimignano.
Die beste Zeit für einen Besuch in Certaldo ist von April bis Juni sowie von September bis Oktober. Im Frühling blühen Wildblumen und die Landschaft ist grün, während der frühe Herbst milde Temperaturen sowie die Trauben- und Olivenernte bietet. Juli und August sind in der Toskana heiß und belebt. Im Winter ist es ruhig und kühl, allerdings haben viele kleinere Betriebe verkürzte Öffnungszeiten oder schließen für längere Zeit.
Der nächstgelegene größere Flughafen ist der Flughafen Florenz (Amerigo Vespucci), etwa 40 Kilometer nördlich von Certaldo. Auch der Flughafen Pisa ist eine beliebte Option, rund 80 Kilometer entfernt, und bietet oft mehr internationale Verbindungen. Beide Flughäfen sind gut an das Straßennetz nach Certaldo angebunden, und ein privater Transfer ist eine der komfortabelsten Möglichkeiten, direkt in die Stadt zu gelangen.
In und um Certaldo sollten Sie nach klassischen toskanischen Gerichten wie Ribollita (eine herzhafte Brot-Gemüsesuppe), Pappardelle mit Wildschweinragout, Bistecca alla Fiorentina (T-Bone-Steak) und Crostini mit Hühnerleberpastete Ausschau halten. Regionaler Pecorino-Käse, Chianti Classico Wein und Vernaccia di San Gimignano Weißwein sind typische Spezialitäten der Region. Auch das Olivenöl aus dieser Gegend zählt zu den besten Italiens.